Crespo foi o principal alvo do São Paulo por estar livre no mercado e não ultrapassar o limite de gastos planejados pelo clube, que vive um momento de crise financeira. Além disso, a identificação com a equipe pesou.

Em 2021, o argentino levantou a taça do Paulistão, encerrando o jejum de oito anos sem títulos do Tricolor. No total, foram 53 jogos, 24 vitórias, 19 empates e dez derrotas, tendo o trabalho visto com bons olhos.

O Tricolor está classificado para as oitavas da Libertadores e da Copa do Brasil, mas vive situação delicada no Brasileirão. A equipe tem apenas 12 pontos em 12 jogos disputados e está em 14º lugar, a apenas um ponto da zona de rebaixamento.